Depois de uma temporada melancólica, os Rossoneri apostam no treinador português e reformulam o elenco para recuperar espaço entre os protagonistas do futebol europeu. De alegre, a segunda passagem de Massimiliano Allegri pelo Milan não teve praticamente nada. Faltaram a segurança defensiva, a regularidade e, principalmente, a capacidade de administrar resultados que sempre caracterizaram os trabalhos do novo treinador do Napoli. Aliás, a temporada terminou de maneira melancólica, com a equipe despencando na tabela justamente quando precisava confirmar sua classificação para a Champions League. Após permanecer durante 33 das 38 rodadas entre os quatro primeiros colocados, o Milan caiu de rendimento na reta final da temporada e terminou a Serie A somente na quinta posição. Para se ter uma ideia, os Rossoneri venceram apenas uma de suas cinco últimas partidas e desperdiçaram em pleno San Siro a oportunidade de assegurar a vaga no principal torneio europeu ao perderem do Cagliari…
