A temporada 2019/20 está sendo um verdadeiro pesadelo na vida dos torcedores milanistas, sobretudo porque o Milan, atual 11º colocado na tabela do Calcio, continua colhendo os indigestos frutos plantados na gestão de Silvio Berlusconi.
A notícia de que o Milan vive um péssimo momento não é surpresa para ninguém, afinal, a melhor posição alcançada pelos rossoneros nas últimas cinco temporadas, foi a 5ª colocação conquistada na edição anterior do Calcio, ou seja, muito pouco para um clube tão glorioso, detentor de sete títulos da Champions League, quatro canecos do Mundial de Clubes, além de 18 scudettos do Campeonato Italiano ao longo da história. Para se ter uma ideia, o Milan não participa do principal torneio do futebol europeu (Champions League) desde 2014, quando o time italiano caiu diante do Atlético Madrid nas oitavas de final da competição.
Toda esta fase tenebrosa vivida pelo rubro-negro de Milão é consequência da deplorável administração do ex-mandatário do clube, Silvio Berlusconi. Todavia, as escolhas erradas em relação a treinadores, também colaboraram para que o Milan caísse neste enorme abismo. Desde 2011, ano em que os rossoneros conquistaram o seu último scudetto, na época sob o comando de Massimiliano Allegri, técnicos como Clarence Seedorf, Filippo Inzaghi, Cristian Brocchi, Vincenzo Montella, e mais recentemente, Gennaro Gattuso, passaram pela equipe. Logo, fica evidente que apostar em ídolos do passado não surtiu o efeito esperado, até por conta da falta de experiência de todas estas figuras.

Ao analisarmos a performance dos treinadores do Milan durante o período pós Massimiliano Allegri, notamos que Gennaro Gattuso foi o técnico que realizou o melhor trabalho à frente da equipe desde então. Nos dois anos em que esteve no San Siro, o ex-volante milanista deixou os rossoneros na 6ª e 5ª posições do Calcio, classificando-os inclusive à Europa League em ambas ocasiões. Talvez seja esta a razão pela qual o Napoli tenha decidido contratar Gattuso para substituir o experiente Carlo Ancelotti.
No entanto, os maiores equívocos cometidos pelos rossoneros ocorreram nesta temporada, a começar pela contratação de Marco Giampaolo, o nome escolhido pelos diretores Zvonimir Boban e Paolo Maldini para comandar o conjunto milanista. Mas curiosamente, a passagem do ex-técnico da Sampdoria por Milão durou míseros 111 dias, lembrando que a sucessão de maus resultados aliada a péssima relação de Giampaolo com alguns jogadores, dentre eles Lucas Paquetá, acabaram determinando a precoce saída do treinador da equipe do Milan.

Depois de cometer o grave erro de trazer Marco Giampaolo, a diretoria milanista pisou na bola mais uma vez ao trazer Stefano Pioli para assumir o comando técnico da equipe. Aliás, esta contratação revoltou os rossoneros, pois o treinador de 54 anos de idade tem uma forte identificação com a Internazionale, maior rival do Milan. Além disso, o último bom trabalho realizado por Pioli, ocorreu somente na temporada 2014/15, naquele que foi o seu primeiro ano à frente da Lazio, e o clube da capital italiana terminou na 3ª posição do Calcio. Posteriormente, as passagens do novo comandante do Milan por Inter e Fiorentina, não deixaram saudades aos torcedores dos dois times.
Desta maneira, Stefano Pioli já desembarcou em Milão repleto de desconfiança por parte da torcida milanista. E para piorar ainda mais a situação, a pressão sobre o ex-técnico da Fiorentina não para de aumentar a cada derrota sofrida pelo Milan. Na última rodada do Calcio em 2019, os rossoneros foram atropelados pela Atalanta por 5 a 0, sendo esta, a maior derrota sofrida por eles nos últimos 21 anos. Consequentemente, o Milan despencou para a 11ª colocação na tabela do campeonato, somando 21 pontos em 17 jogos (6 V – 3 E – 8 D), obtendo 41,2% de aproveitamento através desta pífia campanha.
Vale ressaltar ainda, que apenas este ano o Milan despejou a bagatela de 150 milhões de euros (R$ 679,6 milhões) para contratar os jogadores Krzysztof Piatek, Lucas Paquetá, Franck Kessié, Rafael Leão, Theo Hernández e Ismael Bennacer, portanto, investimentos pesados continuam sendo feitos pelo clube que é dono do 4º elenco mais caro da Itália, atrás somente de Juventus, Internazionale e Napoli, respectivamente. Por essas e outras, embora o contrato de Stefano Pioli junto ao Milan seja válido até junho de 2021, as chances do treinador permanecer à frente do time na próxima temporada são remotíssimas. Diante desta triste realidade, o Natal será mais uma vez melancólico pelos lados do San Siro!